
مركب كيميائي عضوي يحتوي على ست ذرات كربون في حلقة، يوجد في البترول ويستخدم كمذيب صناعي.البنزين سائل عديم اللون، شديد الاشتعال، ذو رائحة حلوة، يتكون من ست ذرات كربون مرتبة في حلقة سداسية ذات روابط أحادية وثنائية متناوبة (على الرغم من أن الإلكترونات في الواقع غير متمركزة). وهو لبنة أساسية في الكيمياء العضوية، يوجد في النفط الخام ويستخدم في صناعة البلاستيك والراتنجات والألياف الاصطناعية والمطاط والأصباغ والأدوية. استقراره الفريد، الناتج عن نظام الإلكترونات غير المتمركزة، يجعله النموذج الأصلي للمركبات العطرية.
عزل مايكل فاراداي البنزين لأول مرة في عام 1825 من غاز الإضاءة. واقترح أوغست كيكولي البنية الحلقية في عام 1865، ويُقال إن ذلك جاء بعد حلم عن ثعبان يعض ذيله. جاء الفهم الحديث لترابطه غير المتمركز مع ميكانيكا الكم في القرن العشرين.
ذرات الكربون في البنزين مهجنة sp²، مما يشكل حلقة مستوية بزوايا روابط مقدارها 120 درجة. تساهم كل ذرة كربون بإلكترون واحد في المدار p، وهذه الإلكترونات الستة غير متمركزة على كامل الحلقة، مما ينشئ سحابة إلكترونية مستقرة فوق وتحت المستوى. هذا التمركز يخفض طاقة الجزيء، مما يجعله أكثر استقرارًا من سيكلوهكساترين افتراضي ذي روابط أحادية وثنائية متناوبة. هذه العطرية تفسر ميل البنزين للخضوع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة.
البنزين هو مادة أولية للعديد من المواد الكيميائية الصناعية، بما في ذلك الستايرين (للبوليستايرين)، والفينول (للراتنجات والمواد اللاصقة)، والسيكلوهكسان (للنايلون).
كان البنزين يُستخدم سابقًا كمذيب شائع وحتى كمستحضر بعد الحلاقة، لكنه معروف الآن بأنه مادة مسرطنة، ويخضع استخدامه في المنتجات الاستهلاكية لتنظيم صارم.





