sustancia

benceno

Un compuesto químico orgánico con seis átomos de carbono en un anillo, presente en el petróleo y utilizado como disolvente industrial.
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Descripción

El benceno es un líquido incoloro, altamente inflamable y de olor dulce, compuesto por seis átomos de carbono dispuestos en un anillo hexagonal con enlaces simples y dobles alternados (aunque en realidad los electrones están deslocalizados). Es un bloque fundamental de la química orgánica, presente en el petróleo crudo y utilizado para fabricar plásticos, resinas, fibras sintéticas, caucho, tintes y productos farmacéuticos. Su estabilidad única, derivada del sistema de electrones π deslocalizados, lo convierte en el arquetipo de los compuestos aromáticos.

Historia

El benceno fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825 a partir del gas de alumbrado. La estructura de anillo fue propuesta por August Kekulé en 1865, supuestamente tras un sueño en el que una serpiente se mordía la cola. La comprensión moderna de su enlace deslocalizado llegó con la mecánica cuántica en el siglo XX.

Cómo funciona

Los átomos de carbono del benceno presentan hibridación sp², formando un anillo plano con ángulos de enlace de 120°. Cada carbono aporta un electrón en un orbital p, y estos seis electrones se deslocalizan sobre todo el anillo, creando una nube electrónica estable por encima y por debajo del plano. Esta deslocalización reduce la energía de la molécula, haciéndola más estable que un ciclohexatrieno hipotético con enlaces simples y dobles alternados. Esta aromaticidad explica la tendencia del benceno a experimentar reacciones de sustitución en lugar de reacciones de adición.

En la práctica

El benceno es un precursor de muchos productos químicos industriales, incluidos el estireno (para el poliestireno), el fenol (para resinas y adhesivos) y el ciclohexano (para el nailon).

Dato curioso

El benceno se usó alguna vez como disolvente común e incluso como loción para después del afeitado, pero ahora se sabe que es cancerígeno y su uso en productos de consumo está estrictamente regulado.

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