Un composé chimique organique avec six atomes de carbone en cycle, présent dans le pétrole et utilisé comme solvant industriel.Le benzène est un liquide incolore, hautement inflammable, à l'odeur douceâtre, composé de six atomes de carbone disposés en un cycle hexagonal avec des liaisons simples et doubles alternées (bien qu'en réalité les électrons soient délocalisés). C'est une brique fondamentale de la chimie organique, présente dans le pétrole brut et utilisée pour fabriquer des plastiques, des résines, des fibres synthétiques, du caoutchouc, des colorants et des produits pharmaceutiques. Sa stabilité unique, due au système d'électrons π délocalisés, en fait l'archétype des composés aromatiques.
Le benzène a été isolé pour la première fois par Michael Faraday en 1825 à partir du gaz d'éclairage. La structure cyclique a été proposée par August Kekulé en 1865, dit-on après un rêve d'un serpent se mordant la queue. La compréhension moderne de sa liaison délocalisée est venue avec la mécanique quantique au XXe siècle.
Les atomes de carbone du benzène sont hybridés sp², formant un cycle plan avec des angles de liaison de 120°. Chaque carbone contribue avec un électron d'orbitale p, et ces six électrons sont délocalisés sur l'ensemble du cycle, créant un nuage électronique stable au-dessus et en dessous du plan. Cette délocalisation abaisse l'énergie de la molécule, la rendant plus stable qu'un cyclohexatriène hypothétique avec des liaisons simples et doubles alternées. Cette aromaticité explique la tendance du benzène à subir des réactions de substitution plutôt que des réactions d'addition.
Le benzène est un précurseur de nombreux produits chimiques industriels, notamment le styrène (pour le polystyrène), le phénol (pour les résines et les adhésifs) et le cyclohexane (pour le nylon).
Le benzène était autrefois utilisé comme solvant courant et même comme après-rasage, mais il est maintenant connu comme cancérigène, et son utilisation dans les produits de consommation est strictement réglementée.
